Einst befand sich an der Stelle der heutigen Luitpoldstraße das Klarakloster, welches im 13. Jahrhundert gegründet wurde und seinen Niedergang, ausgelöst durch den Konfessionsstreit, im Rahmen der Reformationszeit fand. Eine erste und zugleich deutliche Aufwertung erhielt die Luitpoldstraße bereits im Jahre 1846, als der Staatsbahnhof (heute: Hauptbahnhof) in unmittelbarer Nähe sein Transportwesen aufnahm. Schon bald danach gesellten sich ihm teils exklusive Geschäftsadressen und entsprechend innovative Lokalitäten hinzu. Namentlich zu nennen seien hier stellvertretend zu Beginn des 19. Jahrhunderts an:
*** 1900 Luitpoldsäle (große Bierhalle)
*** 1901 Luitpold-Automat (Automatenrestaurant)
*** 1908 Wintergarten (Varieté)
*** 1912 Luitpold-Lichtspiele (auch bekannt als Lu-Li-Kino, später umbenannt in Rex)
In den 1920er Jahren etablierte sich die Tzateschewa-Diele, welche angesiedelt zwischen Bar und Café sich namentlich auf die bulgarische Sängerin Manja Tzateschewa bezog. Als weitere Kaffeehäuser seien hier an Neptun, Habsburg und Hitzler erinnert.